本帖最后由 团子良 于 2023-1-11 09:21 编辑
酰胺合成是合成化学转化中最为普遍的有机合成反应,如多肽类化合物的合成。常见的合成酰胺骨架基于羧酸与胺的脱水缩合过程。而通常在酰胺化过程中,需要加入活化试剂,如DCC等。
图片来源JACS. 最近,范德比尔特大学J. N. Johnston小组利用反转策略,成功的以氟硝基化合物作为酰基源实现了酰胺的反转酰胺化修饰。 先前推文--多重催化合成酰胺新策略,也有分享南京大学谢劲小组以硝基作为胺源实现酰胺化修饰的方法。 机理研究可见,氟硝基物种在碱作用下实现碳负离子化,而羟胺物种氧化触发生成亚硝基物种,进一步加成脱硝基后得到中间体23,随后实现酰胺化转化。
图片来源JACS.
参考文献:Preparation of N‑Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis. DIO:10.1021/jacs.2c05986. 小编之悟
范德比尔特大学J. N. Johnston小组报道了一例反转酰胺化合成的新方法,以氟硝基烷基作为酰基源,羟胺作为胺源,实现了无金属催化下的酰胺另类合成。小伙伴有任何想法欢迎下方留言!麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断!
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