本帖最后由 团子良 于 2023-1-11 09:20 编辑
氮杂环是一类重要合成骨架,广泛存在于诸多生物活性分子及药物分子中。在众多杂环分子中,吲哚、羟吲哚类是更普遍的结构,其高效合成一直备受合成化学家的关注。
吲哚类化合物的合成比较经典的合成方法就是Fisher吲哚合成法,以及Cadogan反应(硝基的膦还原环化)。羟吲哚的合成主要基于膦部分还原环化,或者自由基加成来实现。
图片来源Chem Sci. 2022年,南京大学燕红-芦昌盛小组报道了一例醇类化合物的硝基还原生成亚硝基物种,辅以硼化合物实现进一步还原胺化过程。
图片来源Chem Sci. 最近,其小组基于前期工作,成功实现了分子内硝基还原环化过程,可切换实现吲哚、吲哚啉及羟吲哚啉的合成。
图片来源Chem Sci. 2016年,华侨大学宋秋玲小组利用联硼酯化合物作为还原剂成功实现了硝基化合物的还原环化构建吲哚母体的合成-Org. Lett. 2016, 18, 4088。
图片来源Org. Lett.
参考文献:A switchable redox annulation of 2- nitroarylethanols affording N-heterocycles: photoexcited nitro as a multifunctional handle. DIO:10.1039/d2sc03590a. 小编之悟
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