双自由基的加成偶联新方法

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作者:团子良 发表于 2023-1-13 10:03:39
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本帖最后由 团子良 于 2023-1-13 10:03 编辑

众多氨基酸母体中,β-氨基酸是一类重要切片,是众多生物活性分子,药物分子及天然产物分子的重要组成部分。因而如何高效实现β-氨基酸化合物的合成一直备受合成化学家的关注。

最近,明斯特大学Glorius小组通过光催化实现了Ent机制下的O-N键均裂下的自由基生成、加成及自由基偶联过程,为高效合成β-氨基酸化合物提供了高效、绿色的新方法。

图片来源Nat. Chem.

关于N-O键断裂生成自由基的报道,小编调研的一些文献,与小伙伴分享。

2019年,南京大学潘毅-王毅小组报道了一例肟修饰化合物在光催化作用下实现了单电子转移下的N-O键断裂下的脱羧生成含氟烷基自由基的方法-Angew. Chem. Int. Ed., 2019, 58, 624.。


同年,北化所吴骊珠小组通过结构修饰,借助光催化体系成功实现了N-O键断裂下,进一步实现C-C键断裂得到酰基自由基的新方法-Org. Lett., 2019, 21, 4153.。


2021年,Glorius小组通过有机小分子这类能量转移催化剂成功实现了O-N键均裂生成O、N双自由基的新方法-Nat. Catal. 2021, 4, 54。


2021年,台州学院吴劼小组报道了一例草酸衍生物的脱羰生成羧基自由基的新方法-Nat. Commun. 2021, 12, 5328。


参考文献:Photochemical single-step synthesis of β-amino acid derivatives from alkenes and (hetero)arenes.
DIO:10.1038/s41557-022-01008-w.
小编之悟

Glorius小组长期致力于自由基化学的研究,本文其小组又报道了一例N-O键均裂下的双自由基交叉插烯合成β-氨基酸类的新方法。小编觉得此处利用光催化的单电子转移过程是否也可实现羧基自由基富电体系的官能化修饰。小伙伴有任何想法欢迎下方留言!麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断!

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