PCET介导下的迁移氧合反应

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作者:团子良 发表于 2023-1-13 10:00:42
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本帖最后由 团子良 于 2023-1-13 10:00 编辑

内酯是一类具有生物活性及药物特性的结构片段。此类药物活性分子的内酯化合物的高效合成一直备受合成化学家及药物学家的关注。

最近,闽南师范大学蔡顺有小组报道了一例光催化下的PCET介导下的自由基远程迁移氧合环化合成内酯的新方法,反应涉及PCET生成的氧自由基、1,5-HAT及氧合环化。

机理研究可见,光催化体系实现能量转移过程,得到单线态氧,随后实现电子转移过程得到溴自由基,随后发生攫氢过程,得到氧自由基,进一步发生远程氢迁移过程,随后烷基自由基捕获氧气,进一步实现氧化合环过程。

此处单线态O2,先前推文--光催化实现了C-N键的断裂构架C-B键新方法单线态分子的偶联过程,也有相应的分享。


小编调研了一些PCET介导下的远程官能化修饰的文献,与小伙伴分享与研讨。

2018年,上海交通大学朱晨小组报道了一例光催化下的氧化剂参与下的醇引发的多次迁移的报道-Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1640。


先前推文--PCET介导下的远程氘代转化,也有分享PCET介导下的氮自由基引发下的远程氘代修饰过程。

参考文献:Oxidative lactonization of C(sp3 )–H bond in methyl aromatic alcohols enabled by proton-coupled electron transfer.
DIO:10.1007/s11426-022-1283-7.
小编之悟

闽南师范大学蔡顺有小组通过光催化诱导实现了氧自由基引发下的远程氧合过程,为合成内酯化合物提供了新思路。小编此处觉得也可借助芳基羧酸类化合物实现远程下过氧化、羰基化转化。此外借助谢劲小组的工作,小编觉得也可实现苄位的多次氘代转化修饰。小伙伴有任何想法欢迎下方留言!麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断!

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