脱羰烯化

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作者:团子良 发表于 2023-1-11 10:08:09
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本帖最后由 团子良 于 2023-1-11 10:08 编辑

烯烃,一类基础的结构,广泛存在于天然产物、药物分子及有机合成子中,此外,烯基也是重要的快速转化修饰的母体,大家熟知的烯烃的双官能化,可实现分子的快速复杂化。

酰基化合物基于其易得性是理想的合成烯烃化合物的前体,我们熟知的Wittig反应就是羰基合成烯基的最经典方法。

1969年,Shapiro小组率先实现了酮腙化合物在碱作用下的脱氮烯化修饰的新方法。


2016年,Fernandes小组利用Re催化实现了羰基化合物的脱羰烯化过程。


2020年,湖南大学赵万祥小组报道了一例Rh-B催化机制下的脱羰硼化修饰的新方法。


2017年,南京大学史壮志小组报道了一例Ni催化下的酰胺化合物的脱酰胺的烯化转化的方法,体系涉及Ni的氧化插入过程-Nat. Commun. 2017, 8, 14993。


最近,麦吉尔大学李朝军报道了一例Ni催化下的羰基化合物的脱羰烯化转化的新方法。


参考文献:Nickel-Catalyzed Stereoselective Alkenylation of Ketones Mediated  by Hydrazine.
DIO:10.1021/jacsau.2c00320
小编之悟

麦吉尔大学李朝军小组长期致力于绿色化学方法合成的开发,最近其小组里利用醛作为碳负离子“等价物”,实现了羰基化合物的多样化转化修饰。小编觉得是否也可实现硫醚化合物的脱硫烯化,或者实现上述羰基化合物的脱羰二硫醚化。小伙伴有任何想法欢迎下方留言!麻烦点点小主点点关注。精彩文献赏析不断!

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