团子良 发表于 2023-1-3 14:16:52

光诱导的醇的α位多氟芳基化新方法

氟芳基是重要的合成切片,广泛存在于药品、农药及材料分子。现阶段的药物分子中有10%的芳基C-F键。多氟芳烃的合成方法仍局限于传统方法,直接用高活性氟源氟化,因而选择性差。
α-多氟芳基醇是药物和生物活性化合物的重要骨架,而合成上述物种最经典的方式则是基于金属试剂的亲核加成。
最近,中国石油大学(华东)吴明铂、徐文刚等人借助光催化成功实现了醇的α-位的多氟芳基化修饰过程,体系涉及HAT过程。
先前推文--可见光诱导下的Ni催化的交叉偶联新方法,则分享了1,3-HAT过程下的α-芳基含氟醇的合成。机理研究可见,光催化体系实现HAT过程,从而得到α-烷基自由基醇,随后与多氟芳基加成去氟实现α-多氟芳基醇的合成。
参考文献:Visible-Light-Induced Selective Defluoroalkylations of Polyfluoroarenes with Alcohols.DIO:10.1039/D2SC06290A.小编之悟
中国石油大学(华东)吴明铂、徐文刚等人通过光催化,借助HAT过程,成功实现了醇的α位活化,为α-多氟芳基醇化合物的合成提供了新思路。先前推文--光诱导下的酰基硅与炔的偶联新方法,类似底物是否也可实现相应的多氟芳基化转化过程。小编觉得此处是否也可实现其他烷基C-H键活化下的多氟芳基化转化,如Glorius-J. Am. Chem. Soc.2016, 138, 16200.,朱成建-Angew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 10357。有任何问题麻烦与小编联系交流。麻烦小主点点关注。精彩文献赏析不断!
页: [1]
查看完整版本: 光诱导的醇的α位多氟芳基化新方法